Le prime case rurali toscane risalgono al Cinquecento, quando nelle campagne iniziarono ad essere costruiti fabbricati per ospitare le famiglie del fattore e dei contadini. Questi insediamenti si sviluppavano generalmente presso preesistenti "case da lavoratore" o isolate fortificazioni o torri di avvistamento di epoca medievale, che spesso venivano incorporate nei nuovi fabbricati cinquecenteschi.
Nel Settecento le riforme agrarie che interessarono il Granducato di Toscana diedero un ulteriore impulso sia alla costruzione di nuove case coloniche e fattorie, che alla ristrutturazione di quelle di epoca precedenti. Un contributo importante per lo studio delle case rurali fu dato da Ferdinando Morozzi che nel 1770 pubblicò un trattato sulle case contadine in Toscana.
Nel corso del Novecento, il fenomeno dell'urbanizzazione ha portato ad un progressivo spopolamento delle campagne e ad un progressivo degrado di vari insediamenti rurali. Fortunatamente, nella seconda metà del secolo scorso, è iniziato un fenomeno di riscoperta e valorizzazione delle case rurali toscane, grazie anche a molti cittadini stranieri (soprattutto inglesi e tedeschi) che, in particolar modo nell'area del Chianti fiorentino e senese, hanno investito i loro capitali per il recupero di molti casolari in stato di abbandono, trasformandoli in aziende agricole ed agriturismi. Ben presto, tutte le altre aree rurali della regione sono state interessate da questo processo che ha permesso alle case rurali di diventare una parte integrante del paesaggio toscano.
In base alle funzioni alle quali erano adibite in passato, le case rurali toscane possono presentarsi secondo un modello di tipologia residenziale o secondo uno schema di tipo aziendale.
Tipologia residenziale, presenta un unico fabbricato con il rustico ospitato al pian terreno e i piani superiori adibiti ad abitazione.
Tipologia aziendale, costituito da un edificio principale interamente adibito ad abitazione e una o più strutture distaccate dove vi erano i rustici e gli annessi vari.
Inoltre, ogni zona della Toscana si caratterizza per le proprie varianti tipiche; le diverse varianti residenziali presentano comunque il fabbricato di pianta rettangolare, talvolta con scala esterna che conduceva direttamente all'abitazione del piano superiore.